Oriundo de Troy, Michigan, Roosa asistió a la Universidad de Illinois y estudió con Ralph Froelich en la Universidad del Sur de Florida. En 1992, se mudó a Chicago para estudiar con Dale Clevenger, director de trompa de la Sinfónica de Chicago. Fue miembro de la Orquesta Cívica de Chicago durante tres temporadas. Activo como músico independiente en el área de Chicago durante ocho años, Roosa tocó en los espectáculos de Broadway Ragtime, El Fantasma de la Ópera y Miss Saigón. También tocó con la Orquesta Sinfónica de Chicago, incluyendo una gira europea y dos grabaciones. Roosa ha aparecido como solista y clínico en numerosas universidades y talleres de trompa en todo el mundo.

Roosa ha actuado con la Orquesta Sinfónica de Melbourne y la Orquesta de Queensland en Australia, así como con la Orquesta de Florida y la Sinfónica de Detroit en EE.UU. Fue miembro de la Orquesta del Festival de Música de Colorado desde 1999 hasta el 2012, donde conoció a su esposa, Amy Jo Rhine, la Tercera Trompa de LA Phil. Juntos tienen dos jóvenes, Norton y Sutton.