Serge Oskotsky nació en el seno de una familia de músicos.

Su padre ocupaba el puesto de segundo violín principal en la legendaria Orquesta Filarmónica de Leningrado, bajo la dirección de Eugene Mravinsky. Su madre, piano reconocida piano , inició a Serge en piano los cinco años. A los siete años, Serge comenzó a estudiar violonchelo. Tras cursar sus estudios en la Escuela de Música del Conservatorio de San Petersburgo, Oskotsky se graduó en el Conservatorio de Moscú, donde estudió con Gayane Mndoyan y Natalya Shakhovskaya.

Después de llegar a los Estados Unidos, Oskotsky trabajó en la Sinfónica de San Diego y en la Orquesta de Cámara de San Diego mientras terminaba el prestigioso programa del Diploma de Artista (trabajando con Eleonore Schoenfeld en la Universidad de California del Sur), que completó en el 2000. Tras recibir una invitación y una beca, Oskotsky participó en el Seminario Piatigorsky bienal, estudiando con Zara Nelsova, Siegfried Palm y Harvey Shapiro.