Después de recibir su título universitario del Instituto de Tecnología de Massachusetts, obtuvo un doctorado en teoría de la música en la Universidad de Yale. Su trabajo analítico ha aparecido en The Journal of Music Theory, y es colaborador de A New Orpheus: Essays on Kurt Weill (Yale University Press, 1986), ganador del premio Deems Taylor de 1987 por la excelencia en la escritura de música.

El Dr. Chapman también trabaja como compositor-liricista y pianista. Sus canciones, interpretadas y grabadas por Andrea Marcovicci, Amanda McBroom y muchos otros artistas de Estados Unidos e Inglaterra, han sido galardonadas por ASCAP, la Fundación Johnny Mercer y la Asociación de Cabarets de Manhattan. Su ópera infantil Les Moose: The Operatic Adventures of Rocky and Bullwinkle, encargada por la Ópera de Los Ángeles, se estrenó en 15 escuelas públicas en 1997. Peter and Mr. Wolf, una obra que narra las tribulaciones de un alumno de octavo curso en busca de un proyecto científico, fue encargada por Chamber Music Palisades y estrenada en el 2008 con Chapman como narrador.

Aparece con frecuencia con su esposa, la soprano Karen Benjamin, en veladas de sus canciones originales, así como en conciertos dedicados a preservar el Cancionero Americano. Han actuado en el Carnegie Hall, el Lincoln Center, el Town Hall de Nueva York, el Music Center de Los Ángeles, la Universidad de Pepperdine, el Ford Amphitheatre, el Broad Stage, el Museo de Arte de Dallas y muchos otros lugares de Estados Unidos. Su CD, Que Será, Será: The Songs of Livingston and Evans, presenta al difunto Ray Evans contando las historias que hay detrás de canciones tan queridas como "Mona Lisa" y "Silver Bells".