Ha actuado en los escenarios del Carnegie Hall, el David Geffen Hall y el Alice Tully Hall del Lincoln Center, el Kennedy Center, el Walt Disney Concert Hall, el Wigmore Hall y el Barbican Centre de Londres, el Concertgebouw de Ámsterdam, la Philharmonie de París, el Gasteig de Múnich, el Mozarteum de Salzburgo, La Scala de Milán y el Suntory Hall de Tokio.

De Silva comenzó sus estudios de piano con su madre, la difunta Primrose De Silva, y con la difunta Mary Billimoria. Pasó seis años en la Royal Academy of Music de Londres como alumno de Hamish Milne, Sidney Griller y Wilfred Parry. Se licenció y obtuvo un máster en música en la Juilliard School, donde estudió piano con Martin Canin, música de cámara con Felix Galimir y colaboró estrechamente con la pedagoga de violín Dorothy DeLay. Fue galardonado con un premio especial como Mejor Acompañante en el Noveno Concurso Internacional Chaikovski de Moscú y recibió el Premio Samuel Sanders al Artista Colaborador, que le entregó Itzhak Perlman en la ceremonia de entrega de premios de la Classical Recording Foundation del 2005 en el Carnegie Hall. De Silva tiene grabaciones disponibles en Deutsche Grammophon, Universal, CBS/Sony Classical, Collins Classics, Chandos y RCA Victor.