Las interpretaciones de Simon como Siegmund en Die Walküre en la Royal Opera House, Covent Garden con Pappano, Teatro alla Scala y Staatsoper de Berlín con Barenboim, en la Metropolitan Opera con Runnicles en la célebre producción de Otto Schenk volviendo con Luisi en el Ciclo del Anillo de Lepage y en la producción de Götz Friedrich en la Deutsche Oper de Berlín con Rattle fueron aclamadas por la crítica. La prensa internacional lo describió como "un Siegmund ejemplar, de voz tremenda", "EL tenor wagneriano de su generación" y "un tenor turboalimentado".

Esta temporada Simon debuta en la Ópera Nacional de París y regresa a la Bayerische Staatsoper en el papel principal de Parsifal con Young, Siegmund en Die Walküre para la Oper Leipzig, el papel principal de Tristan und Isolde en la Ópera de Santa Fe y Gaffigan, Florestan en Fidelio con la Sinfónica de Sydney con Young, Boris en Katya Kabanova con la Orquesta Sinfónica de Londres y Siegfried en concierto con la Symphonieorchester des Bayerischen Rundfunk ambos con Rattle y después con la Sinfonieorchester Basel y Elder.

Debuts notables han incluido; la Royal Opera House (2005) Jenik en The Bartered Bride con Mackerras, el Festival de Salzburgo (2005) en Die Zauberflöte con Muti, la Metropolitan Opera (2006) como el Gran Sacerdote en Idomeneo con Levine, Opera Australia (2009) como Sergei en Lady Macbeth of Mtsensk de Shostakovich con Armstrong, Siegmund en Die Walküre en el Teatro alla Scala (2010), la Staatsoper unter den Linden de Berlín con Barenboim y la Bayerische Staatsoper con Nagano (2013), el Presidente Mao en Nixon en China con Renes con la Ópera de San Francisco (2012), y la Wiener Staatsoper (2012) en el papel principal de Parsifal con Thielemann.

Entre sus compromisos más destacados figuran la apertura de la temporada de La Scala como Siegmund en Die Walküre con Barenboim y con la Wiener Staatsoper con Welser-Möst. Volvió como Siegmund en el célebre Ciclo del Anillo de la Royal Opera House de Covent Garden con Keith Warner, donde también interpretó Lohengrin, Fidelio, Stolzing en Die Meistersinger von Nürnberg y el papel principal de Parsifal. Debutó con la Orquesta Hallé en el papel principal de Siegfried de Wagner en concierto con Sir Mark Elder en el Festival de Edimburgo y con Jaap van Zweden con la Filarmónica de Hong Kong - ambas interpretaciones han sido editadas en CD. Debutó como Der Kaiser en Die Frau ohne Schatten en la Staatsoper de Berlín con Simone Young y como Tambourmajor en Wozzeck con Levine en la Metropolitan Opera.

Simon ha actuado en muchas de las salas de conciertos más importantes del mundo, como el Carnegie Hall para Das Lied von der Erde con James Levine y la Orquesta del Met y Missa Solemnis con la Sinfónica de Boston, Florestan en Fidelio tanto en el Festival de Salzburgo como en los BBC Proms con Barenboim y con la Orquesta Sinfónica Nacional y Eschenbach en el Kennedy Center, Gurrelieder en los BBC Proms en el Royal Albert Hall y el Festival de Edimburgo, Das Lied von der Erde, Fidelio y Parsifal en concierto en la Accademia Nazionale di Santa Cecilia con Pappano y Gatti, Parsifal Acto 3 con Nelsons y la Bayerischer Rundfunks Orchestra en el Herkulesaal de Múnich, Der Freischütz con Sir Colin Davis y la London Symphony Orchestra, Misa Glagolítica de Janacek con Dutoit en el NHK Hall de Tokio y con Boulez en los BBC Proms en el Royal Albert Hall, Sinfonía No. 8 de Mahler en la Ópera de Sydney con Ashkenazy y la Sinfonía n.º 9 de Beethoven.9 para la reapertura del Royal Festival Hall de Londres. También tuvo el honor de realizar una gira por Europa con Daniel Barenboim y la West-Eastern Divan Orchestra interpretando el Acto I de Die Walküre en concierto, interpretando el Ciclo del Anillo completo con la Staatskapelle de Berlín con Barenboim en los BBC Proms y el Acto I en concierto con la Filarmónica de Berlín y Sir Simon Rattle en la Philharmonie. Simon debutó con la Filarmónica de Nueva York como Siegmund en Die Walküre Acto primero en concierto con Jaap van Zweden.

Su discografía incluye su CD de lieder ganador del premio "Best Classical Tui", titulado Distant Beloved, con el pianista Terence Dennis y el sello Decca; su álbum debut en solitario ganador de un premio, Father and Son, Wagner Scenes and Arias (Lohengrin, Parsifal, Siegmund and Siegfried) con Pietari Inkinen y la NZSO para EMI. También aparece en el papel principal de Sigfrido en la grabación del Ciclo del Anillo de Jaap van Zweden para Naxos y con la Orquesta Hallé y Sir Mark Elder, Die Walküre en Blu[1]ray y DVD con Daniel Barenboim de La Scala, el papel principal de Parsifal en Blu-ray y DVD con Sir Antonio Pappano desde el Covent Garden, el papel principal de Otello y Max en Der Freischütz con Sir Colin Davis para LSO Live, Die Zauberflöte para el DVD Mozart 25 del Festival de Salzburgo con Riccardo Muti, la Sinfonía núm.8 con Valery Gergiev y la Filarmónica de Múnich y con Vladimir Ashkenanzy y la Sinfónica de Sydney, la Sinfonía nº 9 de Beethoven con la Deutsche Kammerphilharmonie y Paavo Järvi y la Orquesta Sinfónica de Montreal con Kent Nagano, Der Sturm de Frank Martin con la Sinfónica de la Radio de los Países Bajos y Thierry Fischer, Le Roi Arthus de Chauson con Leon Botstein y la Orquesta Sinfónica de la BBC y, más recientemente, Voices of German Opera de EMI. Simon participó como tenor solista en la grabación de Deutsche Grammophon de la Sinfonía nº 8 de Mahler con la Filarmónica de Los Ángeles. La grabación ganó el premio Grammy a la mejor interpretación coral.

Simon fue nombrado Oficial de la Orden del Mérito de Nueva Zelanda en la lista de Honores del Cumpleaños de la Reina de 2017, es antiguo alumno y Doctor en Música (Honoris Causa) por la Universidad Victoria de Wellington y es antiguo alumno de la Universidad de Otago, la Manhattan School of Music y el Juilliard Opera Center. Es becario Fulbright, fue galardonado con el Premio de las Artes de Nueva Zelanda en 2005 y fue gran finalista en las Audiciones Nacionales de la Ópera Metropolitana de 2002, regresando como artista invitado en 2007. También aparece en el sello postal neozelandés de un dólar de 1998 dedicado a las artes escénicas.