Las actuaciones norteamericanas más recientes de Milanese incluyen Frasquita en Carmen, Primera Dama en Die Zauberflöte y Barbarina en Le nozze di Fig aro con Opera Philadelphia, donde fue artista emergente de 2016 a 2018. Otros créditos operísticos incluyen Dede (Un lugar tranquilo), Susanna (Le nozze di Figaro), Cantante italiana (Capriccio), Manon (Manon), Yvette (La rondine), Zerbinetta (Ariadne auf Naxos) y Soeur Constance (Dialogues des Carmelites).

Apasionada de la música contemporánea, Milanese ha colaborado con numerosos compositores, entre ellos Kevin Puts, Rene Orth, Tobias Picker, David T. Little, Daniel Schnyder y Nico Muhly. Ha tenido la oportunidad de cubrir papeles principales en múltiples estrenos operísticos, como Lola en The Wake World de David Hertzberg y Bess McNeil en Breaking the Waves de Missy Mazzoli. Milanese fue también la Chan Parker original y Aveline Mortimer en los talleres de Opera Philadelphia de Charlie Parker's Yardbird y Elizabeth Cree, respectivamente.

Las actuaciones sinfónicas incluyen selecciones operísticas con la Filarmónica del Instituto Orquestal Nacional/Ópera Wolf Trap y la Orquesta Sinfónica Mainline, el Réquiem de Fauré con la Orquesta Sinfónica de Harrisburg y Sinfonía No. 2 de Mahler con la Orquesta Sinfónica de Allentown.

Milanese participó en festivales y programas de verano, incluidos Wolf Trap Opera Studio y Opera Theatre of Saint Louis. Fue nombrada ganadora del concurso de la Opera Foundation 2018, recibiendo la beca Amber Capitol y la residencia con el Teatro Regio Torino. También ha recibido premios de las Audiciones del Consejo Nacional de la Ópera Metropolitana, incluyendo ser nombrada ganadora en las finales de distrito de Nueva Orleans y Puerto Rico en 2017.

Milanese estudió en la Juilliard School y en el Curtis Institute of Music, donde se licenció en Música, cursó un máster en Música y obtuvo el Diploma Artístico.